Po prvi put u 16 godina od tragedije i sramote na Heyselu, Liverpool je zauzeo svoje mjesto u navjećem europskom klupskom natjecanju. Veliki trofej bio je isti, no sustav natjecanja bio je nešto izmijenjen u odnosu na onaj kakav je bio 1985. godine. Redizajnirana Liga prvaka, po nekima kontroverzno natjecanje, nije nudila mjesto samo prvacima država, već i nekolicini klubova koji su nacionalnim prvenstvima zauzeli mjesta iza njih.
Liverpool je morao u pretkolo prije prvog kruga natjecanja po skupinama, no ždrijeb je bio milostiv i poslao ih je u Finsku, na Haku. Michaal Owen je u pobjedi 5:0 u Finskoj postigao hat trick u drugom poluvremenu, te je uzvrat bio formalnost i skromni broj gledatelja od 32 000 gledao je sličan scenarij, pobjedu od 4:1 dva tjedna poslije. Nekoliko dana poslije, Liverpool je u Monte Carlu s 3:2 pobijedio munchenski Bayern za svoj drugi europski Superkup.
Boavista, Borussia Dortmund i Dinamo Kijev bili su protivnici u skupini, a Portugalci su 11. rujna 2001. bili prvi protivnik na Anfieldu pred 30 000 gledatelja, samo nekoliko sati nakon jedne od najvećih tragedija u povijesti koja se dogodila u New Yorku. Silva je doveo goste u vodstvo u njihovom prvom napadu, ali je Owen prije poluvremena izjednačio na konačnih 1:1. Po starom sustavu natjecanja – doma/u gostima – remi se ne bi tretirao dobrim rezultatom, no u mini grupi se mnogo toga može promijeniti kako natjecanje ide dalje. Liverpool se vratio na mjesto gdje je osvojio Kup UEFA, u Dortmund, te je zaradio vrijedan bod u remiju bez pogodaka, a zatim je pobijedio Dinama i kod kuće i u gostima, te je stekao odličnu poziciju u skupini. Pobjeda u Kijevu bila je posebna ne samo po tome što je Liverpool postao jedini engleski klub koji je tamo slavio, već i po tome što su na put otišli bez menadžera Houlliera, koji je u posljednjoj utakmici protiv Leedsa napustio klupu zbog bolova u prsima, te je hitno prebačen u bolnicu gdje je ustanovljeno da treba na hitnu operaciju srca. Još je jedan bod ubilježen na gostovanju kod Boaviste, prije nego je na Anfield stigla Borussia, a ta je utakmica trebala odrediti sudbinu oba kluba. S Nijemcima je na Anfield stigao veliki i glasan kontingent navijača, koji su stvarali atmosferu puno bolju nego na prijašnjim utakmicama. Broj gledatelja je također bio za nekoliko tisuća nego prije, a na to je utjecala i činjenica da će natjecanje vjerojatno završiti za jedan od klubova, jer Liverpool je prije posljednjeg kola imao 9 bodova, a Boavista i Dortmund po 8. Nakon 15 minuta igre Šmicer je pogodio mrežu, a 9 minuta prije kraja utakmice Stephen Wright glavom je zabio ispred Kopa, te je osigurao pobjedu i prolazak Liverpoola i novo natjecanje po skupinama.
Prolazak u knock-out fazu bilo je ozbiljno ugroženo kada je Barcelona održala nogometnu lekciju na Anfieldu, pobijedivši s 3:1, iako je Owen donio vodstvo do poluvremena. Nakon toga su uslijedila 4 remija…protiv Rome u glavnom gradu Italije, kod kuće i u gostima kod Galatasaraya, te protiv Barcelone na Nou Campu, po treći put 0:0, gdje je defanzivna taktika izazvala izrugivanje Katalonaca, kao i dijela britanskih novinara. Nekad je važnije ne izgubiti, nego pobijediti, ali izjednačujući gol Heskeya u Turskoj bio je jedini gol Liverpoola u te 4 utakmice. Nevjerojatno, nakon što Redsi nisu uspjeli pobijediti u 5 kola i dalje su uoči zadnjeg imali šansu za proći dalje, u slučaju da pobijede Romu na Anfieldu, tim više, mogli su i na prvo mjesto u skupini! Ali, bio je to veliki „ako“! Talijani su i dalje bili nezadovoljni i nesretni zbog načina na koji su ispali iz Kupa UEFA sezonu ranije i bili su spremni postaviti jaku ekipu koja je imala ambiciju ulaska u četvrt finale. U nevjerojatno emitivnoj večeri kad se na Anfield vratio Houllier, pobjeda je bila osigurana ranim pogotkom Litmanena iz penala, te Heskyjevim golom u drugom poluvremenu!
U četvrt finalu na Anfieldu ostvarena je minimalna pobjeda protiv gostiju iz Leverkusena, pogotkom Hyppije tik prije poluvremena. Potencijalno sveenglesko polufinale s Manchester Unitedom bilo je na vidiku, no tjedan dana poslije na Bay Areni Liverpoolovi snovi su se raspali. Abel Xavier postigao je važan gol pred kraj poluvremena, a kada je Litmanen pogotkom samo 12 minuta prije kraja utakmice smanjio vodstvo Nijemaca na 3:2, prolazak Liverpoola zbog golova u gostima činio se osiguran! Ali, zadnju je riječ imao Leverkusen i oni su bili ti koji su prošli u polufinale. Bio je to okrutan način za ispadanje nakon što su došli tako blizu, a mnogi su preispitivali mudrost odluke da se Hamanna zamijeni Šmicerom pola sata prije kraja utakmice. Unatoč razočaranju, bila je to dobra kampanja i momčad je dogurala dalje nego što su mnogi očekivali zbog toga što je ovo bilo prvo natjecanje u Ligi prvaka, gdje su sustav natjecanja i taktika drugačiji nego u Kupu UEFA.
Dokaz poboljšanja pod Houllierom i Philom Thompsonom pokazao se i kroz drugo mjesto i Premiershipu, odmah iza Arsenala, što je omogućilo Liverpoolu direktan ulazak u Ligu prvaka bez dodatnih pretkola. Ali gostovanje kod Valencie bilo je težak početak. Poraz možda nije bio zabrinjavajući, koliko način na koji se on dogodio. Veliki klubovi mogu dopustiti jedan poraz, rijetko dva, a remi je Baselom na Anfieldu bio je razočaravajući nakon potpune dominacije tijekom susreta. Moskovski Spartak je s 5:0 potučen do nogu na Anfieldu, a u Rusiji je Michael Owen hat trickom donio pobjedu 3:1, ali podbačaj je bio ne pobijediti bilo Basel, bilo Valenciju u preostale dvije utakmice i to je zapečatilo sudbinu Liverpoola. Valencia je ponovila pobjedu s Mestalle i na Anfieldu, iako s pomalo slučajnim golom, ali Liverpool je u Švicarskoj do poluvremena bio u zaostatku od 3 gola, te se naslućivala velika katastrofa. Do kraja utakmice uspjeli su poravnati na 3:3, ali nije bilo dovoljno. Samo im je pobjeda igrala i posljedica neuspjeha bio je nastavak natjecanja u Kupu UEFA. Možda je bilo ironično što su ispali nakon dvije pobjede iz 6 utakmica, a sezonu ranije prošli sa samo jednom!? Ali, budući da u 4 utakmice nisu pobijedili ni Valenciju, ni Basel, teško je reći da su zaslužili prolazak.
Nastavak europskog natjecanja kroz Kup UEFA nije kod navijača dočekan s previše entuzijazma. 2000/01. je bilo drugačije, ali nakon što su osjetili što sve nudi Liga prvaka, Kup UEFA dočekan je kao drugorazredno natjecanje. Vitesse i Auxerre su svladani i kod kuće i u gostima, ali obje utakmice na Anfieldu bile su prilično loše i nije čudilo što je utakmica protiv momčadi iz Arnhema 10-ak dana prije Božića privukla skoro 20 000 gledatelja manje nego posljednja utakmica protiv Valencije.
U prvoj četvrtfinalnoj utakmici protiv Celtica na Parkheadu skupilo se 60 000 gledatelja i unatoč vrlo rano primljenom golu, činilo se da je izjednačujućim pogotkom Heskeya, Liverpool „u sedlu“ uoči uzvrata na Anfieldu. Ali kada je Alan Thompson postigao gol iz slobodnog udarca pretkraj prvog poluvremena, bilo je jasno da će to biti težak zadatak, a pogodak Johna Hartsona stavio je točku na „i“ i ovaj dvoboj je zaključen. Nije bilo povratka u elitu kao kompenzacije. Poraz u pretposljednjem ligaškom meču, kod kuće protiv Manchester Cityja, nije puno mijenjao na stvari uoči posljednjeg dvoboja na Stamford Bridgeu. Bilo je vrlo jednostavno. Liverpoolu je trebala pobjeda da osigura treće uzastopno sudjelovanje u Ligi prvaka. Sami Hyypia donio je gostima rano vodstvo, no Chelsea je izjednačio, potom i došao u vodstvo, koje nije ozbiljno ugroženo do kraja utakmice. Ponovno je slijedio Kup UEFA.
Nepoznanica u vidu ljubljanske Olimpije ponudila je težu zadaću no što su mnogi očekivali i Liverpool je bio zahvalan Owenu na izjednačenju u drugom poluvremenu, čime je Liverpool izbjegao sramoćenje. Bio je to njegov 21. europski pogodak i time je pretekao dotadašnjeg rekordera, Iana Rusha. Na Anfieldu je ostvarena komotna 3:0 pobjeda, uz debitantski pogodak Anthonyja Le Talleca i promašenog penala od strane El Hadji Dioufa. Bukureštanska Steaua pokazala se kao ozbiljan protivnik u 2. kolu, no ostvaren je gostujući remi od 1:1, uz pogodak postignut od strane nesigurne desnice Djimija Traorea. Značajan broj gledatelja bio je svjedok pogotku Harryja Kewella u uzvratu, kojim je dvoboj riješen. 3. kolo i gostovanje Levskog, igrači i menadžer dočekali su pod pritiskom dijela navijača i medija zbog dvije loše utakmice protiv Portsmoutha u kojima se Liverpool oprostio od FA Cupa. Iako je sezonu ranije osvojen Liga kup, isticala se činjenica da je klub odigrao 11 ligaških utakmica bez pobjede, nešto što se nije dogodilo od sezone 1953/54. kada je klub ispao iz lige. Gerrard i Kewell postigli su sjajne golove da bi smanjili pritisak koji je rastao, a Gerrard je dodao još jedan u pobjedi 4:2 u glavnom bugarskom gradu početkom Ožujka. Neobično, nije bilo ligaškog meča između te pobjede i iduće europske utakmice protiv Marseillea. Milan Baroš donio je Redsima vodstvo kod kuće, ali Francuzi su izjednačili u drugom poluvremenu, a potom su pobijedili u uzvratu na jugu Francuske, unatoč tome što je Heskey donio rano vodstvo Liverpoolu. Isključenje Igora Bišćana u 36. minuti težak je zadatak učinilo nemogućom misijom.
Liverpool se vratio domaćim akcijama i zajedno su Newcastleom bili su u utrci za 4. mjesto koje je vodilo u kvalifikacije za Ligu prvaka. Nakon što je Liverpool osvojio samo bod u 3 uzastopne utakmice tijekom Travnja – Arsenal, Charlton i Fulham – činilo se da je Newcastle u prednosti. Ali, njihova forma bila je loša i u posljednjem kolu kad su Svrake gostovale na Anfieldu, domaćin je znao da je neuhvatljiv. Kvalifikacije za LP bile su tu, ali to nije bilo dovoljno da bi se zadržao menadžer. Houllier je sve više lutao kad su u pitanju bili odabir momčadi, izgovori i odnosi s medijima. Dosezanje Lige prvaka vidio je kao uspjeh, ali ni ostatak stručnog tima, a ni navijači nisu dijelili njegovo mišljenje. Iduću sezonu kad Liverpool bude sudjelovao u europskim kupovima, novi će čovjek biti na čelu.
Španjolac Rafael Benitez bio je čovjek kojem je povjerena budućnost Liverpoola tijekom ljeta 2004. godine. Četvrto mjesto u PL značilo je da će klub otvoriti sezonu, koja će se ispostaviti kao izvanredna europska kampanja, 4 dana prije početka prvenstva u Engleskoj. Tijekom tople večeri u Austriji nije se nagovještavala drama koja će se odvijati 8 i pol mjeseci kasnije. Michael Owen ostao je na klupi kao neiskorištena zamjena u Grazu, što mu je dopuštalo da zaigra za svoj novi klub Real Madrid u Ligi prvaka. Čovjek koji je trebao krenuti u suprotnom smjeru nekoliko mjeseci kasnije nije bio te sreće. Fernando Morientes je sudjelovanjem u Realovoj prvoj europskoj utakmici te sezone ostao bez mogućnosti igranja za Liverpool u Europi. Liverpool je lagano slavio u Grazu zahvaljujući dva sjajna pogotka Gerrarda, kome je uz to poništen hat trick zbog neispravno dosuđenog zaleđa. Dva tjedna kasnije na Anfieldu situacija je bila neugodna kada je Graz rano poveo. No, Liverpool se provukao do natjecanja po skupinama i jedino je to bilo važno.
Monaco, poraženi finalist Lige prvaka iz 2004., bio je prvi protivnik sredinom Rujna, a pogodak su prvom poluvremenu novopridošlice Cissea kapitalizirao je Baroš još jednim krajem utakmice. Ali u iduće 4 utakmice postignut je samo jedan gol, a i to je bio autogol Andradea protiv Deportiva. Minimalni porazi ubilježeni su na gostovanjima kod Monaca i Olympiakosa, a jedini svijetli trenutak bila je pobjeda u Španjolskoj uz već spomenuti autogol. Puno je šansi stvoreno protiv Deportiva kod kuće, ali nijedna nije realizirana. Liverpool je u zadnjem kolu trebao pobjedu protiv Olympiacosa od 2 razlike da bi proša dalje, što je bila slična situacija kao i protiv Rome 2002.