Europski kup bio je preteča današnje Lige prvaka, ali svaka sličnost tu i završava. Isti onaj trofej (koji je zamijenio manjeg u ranim 60-im) koji se skoro 40 godina uručuje pobjednicima, više od 35 godina bio je namijenjen državnim prvacima. Tijekom dominacije madridskog Reala (koji je osvojio prvih 5 natjecanja od 1956.-1960.) broj sudionika povećao se sa 16 u sezoni 1955/56. do 27 u sezoni 1959/60.
Suprotno nalogu engleskih nogometnih vlasti, u Europskom kupu su se natjecali Manchester United i Wolverhampton, a do vremena kad se Liverpool prvi put natjecao poslije osvajanja 6-og naslova prvaka1964., natjecanje je postalo priznato i cijenjeno diljem kontinenta.
Vatreno krštenje bilo je dovoljno blago. Ždrijeb ih je u pretkolu spojio s islandskim KR Reykjavikom, a Liverpool je u obje utakmice slavio s 5 golova razlike (5:0 i 6:1). Budući je dvoboj riješen već na gostovanju, na Anfieldu se skupio solidan broj gledatelja na prvoj europskoj večeri, njih 32 500. Ali, broj gledatelja se povećavao s Liverpoolovim napredovanjem i jačim protivnicima u sljedećim kolima – 44 000 protiv Anderlechta, 48 000 protiv Kolna i više od 54 000 protiv branitelja naslova milanskog Intera u polufinalu.
Belgijski prvak u svojoj je momčadi imao nekoliko reprezentativaca kojim su prije ovog dvoboja odigrali neriješeno s Engleskom na Wembleyu, ali golovi St.Johna, Hunta i Yeatsa osigurali su komforno vodstvo, koje je Roger Hunt potvrdio pobjedničkim golom u finišu uzvratne utakmice u Bruxellesu 3 tjedna poslije.
Na prijelazu iz zime u proljeće u 2. kolu odigrane su dvije 0:0 utakmice s Kolnom, a budući tada nije bilo gola u gostima i jedanaesteraca, trebala se igrati treća utakmica na neutralnom terenu u Rotterdamu, iako je većina od 45 000 gledatelja, obzirom na blizinu, došla iz Njemačke. Redsi su s 2 gola poveli, no Nijemci su uspjeli poravnati, te im je nakon toga poništen treći pogodak. Budući da nije bilo predviđeno odigravanje 4. utakmice, dvoboj se trebao odlučiti na bizaran način, bacanjem novčića. Kapetan Ron Yeats izabrao je ispravnu stranu, ali tek nakon što je prvi novčić zapeo u blatu, te se trebalo obaviti novo bacanje. Bio je to okrutan način za ispadanje, a s druge strane čudan način za prolazak dalje, ali takva su bila pravila.
Polufinale je bilo jedna od najvećih večeri na Anfieldu u povijesti, a ujedno je došla 3 dana nakon što je Liverpool osvojio svoj prvi FA Kup u povijesti. Gordon Milne (koji je propustio finale) i Gerry Byrne (koji se ozlijedio u finalu) prije utakmice su pronijeli trofej stadionom, a teren u bučnom kotlu tada su zauzeli igrači. Talijani su djelovali nervozno unatoč iskustvu igranja utakmica pred „neprijateljski“ raspoloženim mnoštvom. Ali ovo je bilo drugačije. Vjerojatno nikad prije nisu igrali pred navijačima koji su bili tako blizu terenu i bili su nepripremljeni za atmosferu koja je dočekala pobjednike FA Kupa.
Briljantni volej Hunta i odlično izvedeni slobodni udarac Iana Callaghana učinili su Talijane još nervoznijim, ali između ta dva gola pogreška Yeatsa omogućila je Mazzoli da ispred Kopa pospremi loptu u mrežu Tommyja Lawrencea. Pogodak Lawlera je poništen, no potom je St.John povećao prednost domaćina na dva pogotka samo 15 minuta prije kraja. No, hoće li to biti dovoljno?
Inter je bio iskusna europska momčad, koja nije branila samo europski naslov kojeg su osvojili pobijedivši Real u Lisabonu, već su bili i branitelji svjetskog klupskog naslova, koje će u konačnici uspješno obraniti 1965. godine. U iznimno neprijateljskoj atmosferi sav dobar posao s Anfielda je poništen s dvije sumnjive sudačke odluke u ranoj fazi utakmice na San Siru.
Na rubu Liverpoolovih 16 metara dosuđen je indirektni slobodni udarac iz kojeg je postignut pogodak, koji nije poništen ni nakon žestokih prosvjeda iz razloga što je upućen direktni udarac na gol, bez prethodnog dodira nekog od igrača. Prije no što se Liverpool uspio oporaviti od šoka, ukupno vodstvo je poništeno. U situacijama gdje su vratari obično zaštićeni i većina dvojbenih situacija se dosuđuje u njihovu korist, Liverpool je primio dugi gol. Lopta je bila na rubu 16 m i Lawrence se spremao ispucati je, ali je potom završila u njegovu golu. Ako se pogleda snimka, jasno se može vidjeti da je na Lawrenceu načinjen prekršaj, jer ako je vratar ometan u ispucavanju lopte, obično se dosudi slobodan udarac u njegovu korist. No, ne i ovaj put!
Liverpool se pokušao zadržati pribranost i vratiti se u utakmicu, ali prva europska kampanja završila je gorkim razočaranjem, iako nije bilo spora oko Fachettijevog sjajnog trećeg gola koji je ponovno odveo Talijane u finale, koje se trebalo igrati na njihovu stadionu.
Budući nije uspio obraniti domaći naslov, Liverpool je sljedeće sezone kao osvajač FA Kupa ušao u europski Kup pobjednika kupova, gdje je ponovno imao sjajan niz – sve do finala, u biti. Juventus se pokazao kao vrlo težak suparnik u prvoj utakmici, no golovi braniča Lawlera i Stronga u prvom poluvremenu uzvratne utakmice na Anfieldu poništili su tijesni 0:1 poraz iz Torina.
Lawler je zabio dva gola u idućem kolu protiv Standarda iz Liegea, a Peter Thompson dodao je jedan za pobjedu 3:1, a pobjeda je ostvarena i na gostovanju u Belgiji, unatoč velikim provokacijama na terenu. Iako su nakon poluvremena bili u zaostatku za jedan gol, igrači su pokazali nevjerojatnu pribranost i udarcima napadačkog para, Hunta i St.Johna, na početku drugog dijela popločan je put ka uvjerljivoj 5:2 ukupnoj pobjedi.
Četvrtfinale se igralo tek za 3 i pol mjeseca i Liverpool je, sada već naviknut na taktiku u europskim utakmicama, utišao publiku u Mađarskoj i u Englesku odnio vrijednih 0:0 prije no što je Honved poražen s 2:0 golovima Lawlera i St.Johna.
Dvije polufinalne utakmice sa Celticom igrane su u razmaku od samo 5 dana, a Liverpool je između te dvije utakmice odigrao i utakmicu sa Stoke Cityjem u sklopu First Divisiona. Kelti su se u tisućama spustili sa sjevera, računajući da će njihovi favoriti proći do finala na Hampden Parku, ali snažan slobodni udarac Tommyja Smitha poništio je pogodak Bobbyja Lennoxa iz prve utakmice, Geoff Strong je unatoč činjenici da je već bio ozlijeđen, nekako uspio uhvatiti ubačaj Iana Callaghana i glavom ga pospremiti iza Ronnieja Simpsona, te dovesti Liverpool u ukupno vodstvo 2:1.
U finišu je poništen gol Celtica, što je izazvalo negodovanje i bacanje predmeta (uglavnom praznih boca) u teren od strane gostujućih navijača, a Liverpool je prošao u svoje prvo europsko finale. Igranje u Glasgowu za Liverpool je trebala biti prednost, ali grozno vrijeme u kombinaciji s činjenicom da su mnogi Glasgwegiansi „sabotirali“ utakmicu zbog ispadanja Celtica doveli su do toga da je bilo manje od 42 000 gledatelja na ogromnom stadionu kao što je Hampden.
Sigi Held, koji će kasnije tog ljeta igrati finale Svjetskog prvenstva za SR Njemačku, doveo je Borussiju Dortmund u vodstvo, ali još jedan čovjek koji će se pojaviti u spomenutom finalu, Roger Hunt, poravnao je rezultata sredinom drugog poluvremena, iako se činilo da je Thompson prešao s loptom gol-aut liniju prije no što je ubacio za Hunta. Povratak nakon zaostatka trebao je Liverpoolu dati psihološku prednost u produžecima, ali jeo se jednom (kao i godinu dana ranije u Milanu) Sudbina urotila da poništi njihov moment slave na najokrutniji mogući način. Lawrence je u pokušaju da ispuca loptu istu dodao Libudi na nekih 40 m od gola, koji je pokušao izvesti spektakularan lob vidjevši da je golman nemoćan, lopta se odbila o gredu i potom od Yeatsa, koji je žurio natrag, u gol. Taj se gol pokazao kao odlučujući i još je jedna europska sezona okončana velikim razočaranjem. Ali, dolasci do polufinala, potom i finala u prve dvije europske sezone, bili su strašna ostvarenja.
U svom drugom nastupu u Europskom kupu, Liverpool se u prvom kolu trebao sučeliti s protivnikom o kojem su malo znali, Petrolul iz Ploiestija. Nakon domaće 2:0 pobjede, uslijedio je poraz na gostovanju 3:1. U narednim godinama gol Hunta u gostima bio bi dovoljan za prolazak dalje, no kao i protiv Kolna dvije godine ranije, trebala se odigrati treća utakmica na neutralnom terenu u Bruxellesu. Do poluvremena su postignuta dva gola, St.John i Thompson, za prednost koja nije ispuštena do kraja utakmice.
Nizozemski prvaka Ajax također je bio nepoznanica, no rastavili su Liverpool na proste faktore u maglovitom Amsterdamu te ostvarili veliku 5:1 prednost, jedina svijetla točka Liverpoola bio je pogodak Chrisa Lawlera u finišu. Dvoboj je uspješno riješen već u prvom poluvremenu s 4 gola domaćina, a u jednom je trenutku Bill Shankly čak (neprimijećeno) ušao u teren podijeliti igračima nekoliko savjeta, ali čak ni njegov optimizam i hrabrost uoči uzvratne utakmice na Merseysideu nije uspjela prikriti da je ovo bio teški debakl i demoliranje od strane momčadi koja će poslije osvojiti 3 Europska kupa zaredom. Hunt je zabio dva gola na Anfieldu, a to je uspio i mladi Johan Cruyff i Liverpool je eliminiran.
Generacija sredine 60-ih dosegla je svoj vrhunac i Shankly se u sljedećih nekoliko godina trebao riješiti nekolicine igrača koji su mu godinama dobro „služili“ tijekom zlatnog razdoblja kluba i rekonstrukciji i gradnji momčadi za budućnost. Budući da u 60-ima nije bilo uspjeha u domaćim natjecanjima, klub se morao zadovoljiti natjecanjem u Kupu velesajamskih gradova, koji je 1971. prerastao u Kup UEFA. Tu su ostvarene velike pobjede protiv Munchena 1860 (8:0 1967.g.) i Dundalka (10:0 1968.g.), ali nije bilo velikih uspjeha koje je klub ostvario u svoje prve dvije europske sezone.
Sezona 1968/69. bila je posljednja u kojoj se bacanjem novčića odlučivalo o prolasku u sljedeće kolo i ovaj put je Liverpool imao tu nesreću da je Athletic Bilbao prošao prvo kolo (1:2 i 2:1).
