Jay Spearing je lokalni dečko, po poziciji vezni igrač, koji se nalazi pred ulaskom u prvu momčad Liverpoola.

Mladić je došao u Melwood iz Liverpoolove akademije 2007. godine, nakon dva uzastopna naslova omladinskog FA kupa, te nakon skoro 10 godina boravka u omladinskom pogonu.

Lom noge izbacio ga je iz stroja veliku dio 2006. godine, no vratio se zadnju utakmicu u kojoj je ušao kao kasna zamjena kada su mladi Redsi u finalu FA kupa pobjedili vršnjake iz Manchester Cityja 3-2.

U svibnju 2007. godine proglašen je najboljim igračem na Torneo di Renate na kojem je Liverpoolova U20 momčad nastupila protiv A.C. Milana i Parme. Odigrao je i bitnu ulogu u osvajanju Premier lige rezervi u sezoni 2007./08.

Za prvu momčad Liverpoola debitirao je kao zamjena protiv PSV-a 9. prosinca 2008. godine. Nedostatak visine kompenzira borbenošću i enegričnošću, a te osobine prepoznate su i od Kopa. Navijači Liverpoola, oduševljeni presingom i borbenim duhom nakon što je ušao kao zamjena u veličanstvenoj pobjedi protiv Real Madrida od 4-0 u ožujku 2009. godine, po prvi put su uzvikivali njegovo ime.

Sezonu 2009./10. započeo je i svoju prvu ligašku utakmicu u početnom sastavu, no pred kraj sezone otišao je na dvomjesečnu posudbu u Leicester City, za koji je postigao 1 gol u 9 nastupa.